Il a peu d’informations qu’on a pu trouver concernant l’histoire d’Ikaria de l’époque préhistorique. Les trouvailles néolithiques de la région prouvent que Ikaria était habitée pendant l’époque néolithique. En 750 av. JC des immigrés de Milète sont arrivés à Ikaria et probablement ont établi les Thermes antiques et Oenoé plus tard, lesquelles étaient membres de l’alliance athénienne et avaient atteint des hauts niveaux de progrès. Dans le 5eme siècle av. JC sur l’île on comptait 15.000 habitants et depuis l’accroissement des taxes que les deux villes payaient à l’alliance athénienne on peut conclure que Ikaria était une île riche placée les premières en 30 % villes qui payaient proportionnellement le plus.
Oenoé était largement réputée en raison de l’excellente qualité du vin appelé «Pramnion». Bien qu'on ne connaisse pas les caractéristiques précises de ce vin, il paraît que c’était assez bien payé, puisqu’il permettait à Oenoé de contribuer un montant important à Athènes.
Pendant les guerres de Péloponnèse.le progrès d'Ikaria a fléchi et l’île est restée membre de l’alliance athénienne jusqu’à l’ère d'Alexandre le Grand. Après la mort de ce dernier, Ikaria est devenue membre de l’état Ptolémaïque de l’Egypte et plus tard, en 133 av. JC l’île était inclue à la province de Rome en Asie, jusqu’aux premières années du 1er siècle après JC, quant les pirates ont acquis le contrôle des îles de la mer Egée. Pendant ces années là, tous les villages maritimes ont été pillés et les habitants qui ont survécu, ont déménagé au centre de l’île affin de trouver un refuge. Par la suite, l'an 29 après JC les Romans ont pris le contrôle de la mer Egée et ont imposé de nouveau leur contrôle sur l’île.
Ikaria a retrouvé sa prospérité pendant l’ère byzantine, parce que l'île a servi comme lieu d’exil pour les membres des familles royales qui étaient considérées comme menaçants pour la couronne. Oenoé a changé le nom en Dolichi et a fleuri de nouveau en tant que centre administratif qu'économique. Il est considéré que pendant cette époque-ci la population sur l’île touchait les 70.000 habitants
Jusqu’à la fin du 3e siècle ap. JC les pirates ont réapparus. Des populations telles que les Musulmans, les Sarrasins, les Maltezains, les Genovains, les Siciliens, les Turcs etc. constituaient une menace permanente pour Ikaria, ainsi que pour le reste des îles pendant les siècles à venir. Suivant les documents de l’époque, depuis les archives du couvent de Patmos, les ikariotes à cette époque-là, ont réussi de chasser et d’exécuter pas mal d’entre eux.
Pourtant, ils ont continué de souffrir de ce fléau, et pour cette raison ils ont construit des villages contre pirates (non visibles depuis la mer, d’un haut enclos lequel de loin cachait les maisons) comme Lagada. En 1521, les Turcs ont conquis l’île (on raconte que les ikariotes ont tué le premier percepteur turc mais ils ont réussi grâce à leur pauvreté de ne pas être punis) et ils y sont restés jusqu’au 7 juillet 1912, quand la révolution ikariote s'est éclatée. Les révoltés ont réussi d’arrêter la puissance turque qui existait sur l’île et d’envoyer les prisonniers vivants à Samos. Ainsi et manque du pouvoir du reste de la Grèce, a fait que Ikaria s’est proclamé indépendante avec son propre système administratif, sa monnaie, son propre journal et sa défense militaire jusqu’au 5 novembre de la même année
Même si Ikaria avait beaucoup de pertes pendant la Deuxième Guerre Mondiale, elle a offert son maximum à la bataille contre les occupants allemands et italiens. En plus, les ikariotes ont aidé les soldats de l’alliance de fuir l'Asie Mineure et par là, l'Egypte
Après 1946 Ikaria était utilisée par le Gouvernement grec comme lieu d’exil et de punition pour une deuxième fois. Cette fois, ce n’était pas l’aristocratie qui menaçait la couronne mais les communistes, qui, étant très souvent les gens cultivés et éduqués, venant du monde de l’art et des sciences, ce sont empressés de contribuer cette île négligée de ces services. Dans le village Vracades existe encore la maison où le fameux compositeur Mikis Theodorakis a résidé. Des milliers d’exilés étaient envoyés à Ikaria, et ils existaient des moments que sur l’île on comptait plus de 15.000 exilés.
Le progrès d'Ikaria a redémarré après 1960, quand le gouvernement a recommencé d’investir des capitaux dans les travaux publics, jusqu’à nos jours où l’île continue de développer ses propres activités touristiques
