Ci sono poche informazioni sulla storia di Ikaria all’età preistorica. I reperti neolitici della regione dimostrano che Ikaria era abitata durante l’età neolitica. Nel 750 a.C. degli emigranti da Militos sono arrivati a Ikaria e probabilmente hanno fondato le antiche Therma e più tardi l’antica “Inoi”, le quali erano membri della prima Lega ateniese ed avevano raggiunto un alto livello di sviluppo. Nel 5o secolo a.C. sull’isola si contavano circa 13.000 abitanti e dalla somma elevata delle tasse che pagavano le due città alla Lega ateniese, si può concludere che Ikaria era un’ isola ricca che era una delle prime città che pagavano di più. Inoi era diventata largamente famosa a causa del vino “Pramnion”, che era di ottima qualità. Nonostante che non conosciamo i tratti distintivi precisi di questo vino, sembra che fosse abbastanza ben pagato, dato che permetteva a Inoi di contribuire ad una somma importante ad Atene.
Durante le guerre del Peloponneso lo sviluppo di Ikaria era in calo e l’isola è restata membro della Lega ateniese, fino ai tempi di Alessandro il Grande. Dopo la morte di quest’ultimo, Ikaria è diventata parte dello Stato Ptolemaico dell’ Egitto, e più tardi, nel 133 a.C., l’isola è stata inclusa nella provincia romana dell’ Asia, fino ai primi anni del primo secolo d. C, quando i pirati hanno acquistato il controllo delle isole del Mare Egeo. Durante quegli anni, tutti i villaggi vicini al mare di Ikaria sono stati saccheggiati e gli abitanti che sono sopravvissuti, sono traslocati nell’entroterra dell’isola per trovare un rifugio. In seguito, nel 29 d. C, i Romani hanno riacquistato il controllo del Mare Egeo ed hanno imposto di nuovo il loro dominio sull’ isola.
Ikaria ha ritrovato la sua prosperità durante l'era bizantina, quando l'isola ha servito da luogo di esilio per i membri delle famiglie reali che erano considerate come minaccia per la corona. L’antica Inoi ha cambiato il nome in Dolihi ed è rifiorito come centro amministrativo ed economico. Si considera che durante quest'epoca la popolazione sull'isola toccava i 70.000 abitanti.
Fino alla fine del terzo secolo d. C. i pirati sono riapparsi. Popolazioni come i Mussulmani, i Saraceni, i Maltesi, i Genovesi, i Kalavriani, i Siciliani, i Turchi ecc. costituivano una minaccia preoccupante e permanente non solo per Ikaria, ma anche per le altre isole per i prossimi secoli. Secondo i documenti dell'epoca, dagli archivi del convento di Patmos, gli ikariotes in quest’ epoca, sono riusciti a cacciare ed a giustiziare parecchi di loro.
Tuttavia, hanno continuato a soffrire di questa piaga, e per questa ragione hanno costruito dei villaggi antipirati (non visibili dal mare, con case di un alto recinto avanti, per non essere viste da lontano) come Lagada. Nel 1521, i Turchi hanno conquistato l'isola (si dice che gli ikariotes hanno ucciso il primo esattore turco, ma non erano puniti grazie alla loro povertà) e ci sono restati fino al 7 luglio 1912, quando la Rivoluzione ikariota è scoppiata. I rivoluzionari sono riusciti ad arrestare le forze turche che c’erano sull'isola, e ad inviare i prigionieri vivi a Samos. Così, a causa dell’incapacità del resto della Grecia di unirsi immediatamente con Ikaria, quest’ultima è proclamata stato indipendente con il suo proprio sistema amministrativo, la sua moneta, il suo giornale e la sua difesa militare fino al 5 novembre dello stesso anno.
Anche se Ikaria avesse molte perdite durante la Seconda Guerra Mondiale, ha fatto del suo massimo nella battaglia contro gli occupanti tedeschi ed italiani. Inoltre, gli ikariotes hanno aiutato molti soldati della Lega a fuggire in Asia Minore e da lì in Egitto.
Dopo il 1946 Ikaria era utilizzata dal governo greco come luogo di esilio e di punizione per una seconda volta. Questa volta, non era l'aristocrazia che minacciava la corona ma i comunisti che, essendo molto spesso delle persone istruite, venendo dal mondo delle lettere, dell'arte e delle scienze, si sono offerti di buon grado di contribuire a questa isola, che era trascurata di questi servizi. Nel villaggio Vracades esiste ancora la casa dove il compositore famoso Mikis Theodorakis ha riseduto. Migliaia di esiliati erano inviati a Ikaria, e c’erano dei momenti che sull'isola si contavano più di 15.000 esiliati.
Ikaria ha cominciato a svilupparsi di nuovo dopo il 1960, quando il governo ha ricominciato ad investire dei capitali nei lavori di pubblica utilità, fino ai nostri giorni dove l'isola continua a sviluppare le sue proprie attività turistiche.
