Λίγες πληροφορίες έχουν διασωθεί σχετικά με την ιστορία της Ικαρίας την προϊστορική εποχή. Τα νεολιθικά ευρήματα της περιοχής αποδεικνύουν ότι το νησί ήταν κατοικημένο κατά την Νεολιθική Εποχή. Το 750 π.Χ. άποικοι από την Μίλητο έφτασαν στο νησί και πιθανότατα ίδρυσαν τα αρχαία Θέρμα και αργότερα την αρχαία Οινόη, οι οποίες ήταν μέλη της πρώτης Αθηναϊκής Συμμαχίας και είχαν καταφέρει να φτάσουν σε υψηλό επίπεδο ανάπτυξης. Υπολογίζεται ότι τον 5ο αιώνα π.Χ. το νησί είχε περίπου 13.000 κάτοικους, και από το ύψος των φόρων που οι δύο πόλεις πλήρωναν στην Αθηναϊκή Συμμαχία, μπορούμε να συμπεράνουμε ότι η Ικαρία ήταν ένα εύπορο νησί, το οποίο άνηκε στις πρώτες κατά 30% πόλεις που πλήρωναν σχετικά υψηλότερη φορολογία.
Η Οινόη έγινε ευρύτερα γνωστή λόγω του άριστου "Πράμνιου οίνου". Παρόλο που δεν γνωρίζουμε τα ακριβή χαρακτηριστικά του συγκεκριμένου κρασιού, φαίνεται να ήταν αρκετά καλοπληρωμένο, εφόσον επέτρεπε στην Οινόη να συνεισφέρει ένα σημαντικό ποσό στην Αθήνα.
Κατά την διάρκεια του Πελοποννησιακού πολέμου, η ανάπτυξη που η Ικαρία είχε πετύχει κάμφθηκε και το νησί παρέμεινε μέλος της Αθηναϊκής Συμμαχίας ως τα χρόνια του Μεγάλου Αλεξάνδρου. Μετά τον θάνατο του Μεγάλου Αλέξανδρου, η Ικαρία έγινε μέρος του Πτολεμαϊκού κράτους της Αιγύπτου και αργότερα, το 133 π.Χ, το νησί συμπεριλήφθηκε στην Ρωμαϊκή
επαρχία της Ασίας ως τα πρώτα χρόνια του 1ου μ.Χ. αιώνα, όταν οι πειρατές απέκτησαν τον έλεγχο των νησιών του Αιγαίου. Εκείνα τα χρόνια, όλα τα παραθαλάσσια χωρία της Ικαρίας λεηλατήθηκαν και όλοι οι εναπομείναντες κάτοικοι μετακόμισαν στο εσωτερικό του νησιού, με σκοπό να βρουν καταφύγιο. Στην συνέχεια, το 29 μ.Χ, οι Ρωμαίοι ανέκτησαν τον έλεγχο του Αιγαίου και επέβαλαν και πάλι την κυριαρχία τους στο νησί.
Η Ικαρία άκμασε και πάλι κατά την Βυζαντινή περίοδο, όπου το νησί χρησίμευσε ως τόπος εξορίας για τα μέλη των βασιλικών οικογενειών που θεωρούνταν απειλή για τον θρόνο. Η αρχαία Οινόη μετονομάστηκε σε "Δολίχη" και άκμασε ξανά σαν διοικητικό και οικονομικό κέντρο. Θεωρείται ότι την παραπάνω περίοδο ο πληθυσμός του νησιού έφτασε τους 70.000 κατοίκους.
Ως το τέλος του 3ου μ.Χ. αιώνα, οι πειρατές εμφανίστηκαν στο προσκήνιο ξανά. Μουσουλμάνοι, Σαρακηνοί, Μαλτεσιανοί, Γενοβέζοι, Καλαβριανοί, Σικελοί, Τούρκοι κ.α. οι οποίοι αποτελούσαν μια σοβαρή και συνεχόμενη απειλή για την Ικαρία, καθώς επίσης και για τα υπόλοιπα νησιά, κατά τους επόμενους αιώνες. Σύμφωνα με ντοκουμέντα της εποχής από το αρχείο του μοναστηριού της Πάτμου, οι Ικαριώτες εκείνη την εποχή κατάφεραν να κυνηγήσουν και να εκτελέσουν αρκετούς από αυτούς.
Παρόλα αυτά, εξακολουθούσαν να υποφέρουν από αυτή την πληγή και γι' αυτό τον λόγο έχτισαν τα αντί-πειρατικά χωριά (μη ορατά από την θάλασσα, με σπίτια με ψηλό αυλόγυρο μπροστά, για να μη φαίνονται τα φώτα από μακριά) όπως η Λαγκάδα. Το 1521 το νησί έπεσε στην κυριαρχία των Τούρκων (λέγεται ότι οι Καριώτες σκότωσαν τον πρώτο Τούρκο φοροεισπράκτορα, αλλά κατάφεραν λόγω της φτώχιας τους να μην τιμωρηθούν), όπου και παρέμεινε έως τις 7 Ιουλίου του 1912, όταν ξέσπασε η Ικαριακή Επανάσταση. Κατάφεραν να συλλάβουν την Τούρκικη δύναμη που υπήρχε στο νησί και να στείλουν τους αιχμάλωτους ζωντανούς στην Σάμο. Έτσι η Ικαρία, επειδή η υπόλοιπη Ελλάδα αδυνατούσε να ενωθεί αμέσως μαζί της, ανακηρύχθηκε ανεξάρτητη πολιτεία, με δικό της διοικητικό σύστημα, δικό της νόμισμα, δική της εφημερίδα, και δική της στρατιωτική άμυνα, έως τις 5 Νοεμβρίου του ίδιου έτους.
Παρόλο που η Ικαρία είχε πάρα πολλές απώλειες κατά την διάρκεια του Δεύτερου Παγκοσμίου Πολέμου, προσέφερε τα μέγιστα στον αγώνα κατά των Γερμανών και Ιταλών κατακτητών. Επίσης βοήθησαν πολλούς στρατιώτες των συμμαχικών δυνάμεων να δραπετεύσουν στην Μικρά Ασία και από εκεί στην Αίγυπτο.
Μετά το 1946, η Ικαρία χρησιμοποιήθηκε από την κυβέρνηση σαν τόπος εξιλέωσης και τιμωρίας για δεύτερη φορά. Όχι όμως για την αριστοκρατία που αποτελούσε απειλή για τον θρόνο, αλλά για τους κομμουνιστές, οι οποίοι όντας συχνότατα άνθρωποι των γραμμάτων, της επιστήμης και της τέχνης, προσέφεραν με προθυμία την δική τους συνεισφορά στο παραμελημένο από τέτοιες υπηρεσίες νησί. Στο χωριό Βρακάδες διασώζεται ακόμη το σπίτι όπου διέμενε ο διάσημος μουσικοσυνθέτης Μίκης Θεοδωράκης. Χιλιάδες εξόριστοι στάλθηκαν στην Ικαρία, και υπήρχαν φορές που το νησί αριθμούσε περισσότερους από 15.000.
